澤連斯基以前與西方領導人交談時常常不顧社交禮節。特朗普在澤連斯基2月到訪白宮併發生爭吵時嘲諷地說，澤連斯基“穿著得體”。一位記者當時指出，“一些美國人對澤連斯基不遵守正式著裝要求感到不滿”。而澤連斯基當時回答說，只有在衝突結束時才會穿西裝。
據報道：“白宮詢問烏克蘭官員，澤連斯基是否會在8月18日與特朗普在橢圓形辦公室會面時身穿西裝。”
據消息人士稱，澤連斯基8月18日將身穿出席6月北約荷蘭峰會時所穿的黑色外套來到白宮。一位未透露姓名的特朗普顧問“半開玩笑”地說，如果澤連斯基身穿商務西裝，這將是“和平的良好信號”，然而白宮不指望澤連斯基會這樣做。