國會民主黨人要求特朗普公佈過去一些年的納稅申報表，以便他們對其開展財務調查。白宮拒絕出示相關文件。
早在2016年，《紐約時報》就獲知特朗普1995年曾向稅務機關報告9.15億美元虧損。然而，現在揭露的虧損更多，且長達十年。雖然這些年特朗普的財政問題時見諸報端，但他一直維持著成功商人的形象。
《紐約時報》未說明從何處獲得特朗普的稅務文件，也未公佈文件本身。
1985年，特朗普的虧損超過了4600萬美元，虧損主要源自賭場、酒店和商場。1989年至1990年，特朗普的虧損增長3億多美元，1991年又增長2億美元，達到6.64億美元。《紐約時報》指出，1990年至1991年，特朗普在全美所有個體納稅人中創下反面紀錄。由於虧損巨大，特朗普8年未交所得稅。
據《紐約時報》報道，虧損並未影響特朗普達成成百上千萬美元的交易。1988年，他用4億多美元買下廣場酒店(The Plaza Hotel)；1989年，又以3.65億美元收購美國東方航空公司包機業務。特朗普自己的航空公司到底也沒有盈利。1990年借貸8億美元開的泰姬陵賭場帶來巨大虧損，連貸款也沒還上。
《紐約時報》稱，在1987年10月股市大崩盤前兩個星期，特朗普用2900萬美元買了一艘遊艇。
《紐約時報》在特朗普的稅務文件里找到幾處令人奇怪的細節。比如，特朗普的主要收入來源總是在變，一會兒是股票，一會兒是工資（年6700萬美元）。他還申報過5300萬美元的利息收入，但為此需要有數億美元的有價證券。《紐約時報》未能找到證明特朗普擁有這些資產的證據。