新加坡新任總理，將不得不與鄰國 — 馬來西亞重新構建關係。馬哈蒂爾為雙邊關係拋出若干新老問題。這些問題，總體來說並沒使傳統的友好關係完全暗淡，但觀察家們也無法就此得出雙方能很快找到共識的結論。
鄰國之間再次對水和空氣進行分配。馬來西亞希望歸還對柔佛地區的空域控制權。1974年，馬來西亞授權新加坡對此區域進行管理。新加坡在實里達新機場安裝了導航設備，以接發渦輪螺旋槳飛機和公務機。與此同時，機場雷達發出的信號，對馬西亞飛機在柔佛空港區的飛機導航造成干擾。按計劃，飛機將在此地區降落。馬來西亞還認為，新加坡飛機的飛行軌道，限制了該地區建築物高度，且形成噪音污染。
而新加坡，對馬來西亞宣佈擴展新山市港區邊界的聲明表示嚴重憂慮。新加坡方面認為，馬來西亞正侵犯大士島水域的主權。新加坡多次紀錄下馬來西亞船隻侵入該地區的事實，對鄰國不符合國際法的非法行徑表示指責。
1981年到2003年馬哈蒂爾掌權時期，馬來西亞和新加坡因空海邊境問題發生過嚴重爭吵。1998年，馬哈蒂爾曾對新加坡軍機關閉空域，原因是噪音和生態問題。
目前的空中和海上利益衝突，是在馬來西亞很早以前為新加坡供水問題激化背景下發生的。馬來西亞是新加坡唯一的水供應國。1962年，兩國之間為此還簽署過協議。該協議將於2061年到期。這段時間里，新加坡有權每天從柔佛河獲得2.5億加侖的原水，價格是每千加侖0.01美元。馬哈蒂爾認為，給新加坡的水價過低。他強調，價格應起碼提高10倍。
雙方多次表明，將在平等基礎上進行接觸，其中包括利用新加坡東盟峰會平台，就飲用水問題舉行高層談判。目前清楚的是，馬方將不得不與新加坡新總理來解決這個問題。
馬哈蒂爾對吉隆坡到新加坡的鐵路建設也說"不"。主要原因是，這個超級地區項目過於昂貴，國家沒有足夠的資金。新加坡總理李光耀默默吞下了這枚"苦果"，儘管對國家的物流和交通發展構成相當嚴重的打擊。在新加坡未來總理和馬來西亞世界級政治家馬哈蒂爾之間的相互關係中，這個問題依然充滿懸念。