這是奧巴馬半年內第二次同馬雲會面。第一次是在去年11月馬尼拉亞太經合組織峰會期間。大多數觀察家和記者推測，在峰會期間兩人會面純屬偶然。白宮主人曾問馬雲，國家應該怎麼做來支持年輕的創業者。馬雲回答說："很簡單，減稅就好了，別對年輕創業者收稅"。他的話引起現場爆笑。美國總統說："你得到了你CEO同行的歡呼"。奧巴馬連忙建議馬雲投資某個節能項目。後者假裝沒有明白，答道，自己的公司把千分之三的收入捐獻出來，鼓勵幫助年輕人找到解決問題的創新方式，一起去面對氣候惡化問題。而對奧巴馬提出的項目是否投資，馬雲卻只字未提。
這次他們談了甚麼，只能去猜測了，而且還有一定根據。據美聯社透露，在馬雲到白宮前不久，沒有參加一年一度的國際打假會議。會議組織方是國際最大打假組織International Anti-Counterfeiting Coalition （IACC）。5月19日會議將在佛羅里達召開，馬雲只派代表參加。
俄羅斯科學院遠東研究所專家拉林在接受衛星網採訪時特別指出了國際反假聯盟主席Robert Barchiesi和阿里巴巴由來已久的商業利益衝突。拉林在談到奧巴馬和馬雲可能會談的內容時說：
"很有可能在白宮談到了中國知識產權保護問題。這是一個嚴重問題，一直是中美關係中的一個重要話題。美方指責中國對包括美國技術成果和專有技術在內的知識產權尊重不夠。或許奧巴馬和馬雲也討論了這個問題。很難說這個問題現在解決得如何，但還沒讓美國人滿意。我想，這個問題還會不止一次成為中美會談時的話題，且會爭論得很激烈。"
不過拉林也不排除邀馬雲到白宮是奧巴馬使用的的一個"公關"手段。拉林解釋說："現在奧巴馬就要卸任，完全有可能他就是處於這些考量。在總統即將更換、黨派競爭激烈之時，不排除約見馬雲，也有其政治目的"。
俄羅斯高等經濟大學東方學學院院長馬洛夫在接受衛星網採訪時談了自己的看法。他說：
"我想，這裡首先指的是，發展電商，開發資源。此外還應當明白，中國未來數十年想把所有小批發貿易或者乾脆是零售貿易轉移到電商平台，讓電商市場成為主要市場。馬雲是最大電商項目的推動者。這裡不僅指阿里巴巴，也指阿里巴巴夥伴銀行的網上支付。實質上，馬雲正在把美國的電商巨頭從市場擠走。但馬雲又經常被指為假貨提供銷售平台。美國國會一直反對的，也是美國對華施壓的一個重點。馬雲在最近一年半明顯提升了自己的地位，在俄羅斯，在美國提供自己的服務，也就是說，阿里巴巴應成為世界第一大電商平台。今天，一方面，極力抵抗這個平台，首先是美國；另一方面，馬雲今天是美國項目的最大投資者之一，在很大程度上有利於美國經濟。也就是說，跟市場上這樣一位大玩家弄僵，至少是錯誤的。"既要"哄"馬雲，又想"拴住"他--這完全有可能就是美國總統同他會面的目的所在。"
"奧巴馬和馬雲的這次會面目前媒體上沒有詳細的報道，因此，以下我對此消息的一些評論也僅僅是我個人的推測。第一，馬雲作為中國電商的領軍人物，奧巴馬和馬雲的此次會面體現了美國方面對於中國互聯網行業、電商未來的發展十分關注，同時也是美國政府層面對中國電商的一種認可。
第二，中國電商在發展中面臨很多挑戰。一方面，中國電商業的成交額每年都在上升，經濟收益越來越大，另一方面，也面臨轉型的陣痛，因為之前確實有很多小電商存在銷售假貨的現象。隨著阿里巴巴逐漸走向國際化，在發展過程中也要遵循更多的國際標準。中國電商在"走出去"之後如何能和國際市場接軌，樹立良好的商業形象，這是一個值得進一步思考的問題。第三，我想，這次會面的具體內容之所以沒有公佈可能是阿里巴巴和美國政府雙方都有其他方面的考慮。可能是雙方會面中所涉及的還存在一些分歧，尚未完全達成共識。我認為對中國而言值得注意的是，以阿里巴巴為代表的電商在未來發展中如何將國際和國內商業原則結合起來。"
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